在《老友记》让他成为家喻户晓的名字之前，马修·派瑞曾在一部90年代短命情景喜剧里演过警察。这部剧叫《Sydney》，1990年在CBS播出，与他搭档的是80年代电视红人瓦莱丽·伯提内莉。

《Sydney》以女主角悉尼的调查冒险为主线，是CBS为伯提内莉量身打造的剧集。她此前因在80年代常青剧《One Day at a Time》中饰演少女芭芭拉·库珀而为观众熟知。派瑞在剧中饰演比利·凯尔斯，一名新警员，对做私家侦探的姐姐悉尼保护欲极强。

这部剧只在CBS播出了一季，但它的迅速被砍对伯提内莉和派瑞来说都远不是终点。伯提内莉后来在《Touched by an Angel》《Hot in Cleveland》等剧中拿到主要角色；派瑞则凭借《老友记》里爱耍嘴皮子的钱德勒·宾，改变了情景喜剧的电视版图。

《Sydney》是派瑞最早担任剧集常驻演员的经历之一。他早期的职业生涯还包括主演情景喜剧《Home Free》和《Boys Will Be Boys》，这两部同样早早被砍。直到1994年加盟《老友记》，他才真正成为全球熟知的名字；他在塑造钱德勒时偶尔流露的脆弱感，一直受到评论界和观众的称赞。

对派瑞本人来说，参演《Sydney》是他早期职业生涯里最快乐的时光之一。1990年，他在《Sydney》片场接受《Entertainment Tonight》采访时说：“我每天来这里还能拿钱，觉得很内疚。我感觉会有警察冲进来把我们全抓走，就因为我们干这个还能拿钱，因为实在太好笑了。”

同一段采访里，他还谈到成名这件事。他说，别人问“有人找你要签名你不会疯掉吗”，他的回答是“我很喜欢”。他表示，如果这事天天发生，也许有一天会腻，但他不觉得自己会因此摆出大牌态度。“我是很现实地看待名气的，”他继续说，“我不认为我走在街上，人们会惊呼‘哇哦！’”

到2023年去世时，派瑞已是情景喜剧史上最受赞誉的演员之一。他在《老友记》中的岁月，以及他为成瘾困扰者发声的行动，让他被许多人记住，其中包括《老友记》的主创和同剧演员。